De eerste tekenen van menselijke bewoning op Terschelling dateren van rond 850, toen een klein houten kerkje werd gebouwd op een heuvel bij Stryp, vlakbij het tegenwoordige Midsland. De geschiedenis van Terschelling is altijd nauw verbonden geweest met de zee. Omdat de grond niet zo geschikt was voor akkerbouw, leefde men voornamelijk van veeteelt en visserij.

De opkomst van de Hanzesteden bracht Terschelling meer welvaart. Het eiland was strategisch gelegen aan de vaarweg van de handelssteden rond de Zuiderzee naar het open water. Deze belangrijke positie bracht ook risico’s met zich mee. Het eiland was regelmatig strijdtoneel van heftige gevechten, met name tegen de Engelsen. Dit had o.a. de grote brand van 1666 tot gevolg, waarbij heel West-Terschelling in vlammen opging, met uitzondering van de vuurtoren Brandaris.

Vanaf de zeventiende eeuw werd de walvisvangst een belangrijke inkomstenbron. De kapiteins van de walvisvaarders werden ‘commandeurs’ genoemd. De statige commandeurshuizen met hun fraaie trapgevels herinneren nog aan die tijd.

Na eeuwen van betrekkelijke welvaart door handel en walvisjacht kwam er in de 19e eeuw een kentering. De handelsvaart verplaatste zich naar andere vaarroutes en Terschelling nam niet langer een belangrijke positie in. En dus werden de eilanders weer genoodzaakt te leven van veeteelt en visserij, wat vaak een armoedig bestaan was. Aan het begin van de twintigste eeuw begon het toerisme aarzelend van de grond te komen, een bedrijfstak die na de Tweede Wereldoorlog zou uitgroeien tot verreweg de belangrijkste bron van inkomsten voor de tegenwoordig ruim 4.700 inwoners van het eiland.